Bereits in der Steinzeit hielten sich Menschen in der Wendelsteiner Gegend auf, wie vereinzelte Funde dies belegen. Endgültige Beweise für eine dauerhafte Besiedlung erbrachten im Jahre 1984 Gräberfunde aus der Spätbronzezeit. Ein fränkischer Tafelhof auf Reichsgrund in der Schleife der Schwarzach war die Keimzelle des heutigen Wendelsteins.

Urkundlich wird Wendelstein erstmals im Jahre 1259 im Zusammenhang mit den „adeligen Herren von Wendelstein“ erwähnt. Diese, vermutlich mit den Herren von Kornburg verbundene Familie, war auch Inhaber des Gerichts von Wendelstein, welches im 15. Jahrhundert, nach verschiedenen Vererbungen und Teilungen, zu ¾ an das Heilig-Geist-Spital in Nürnberg und zum Rest an die Ansbacher Markgrafen kam. Dadurch ergab sich die einzigartige Situation, dass sich die ansonsten mit den Nürnbergern verfeindeten Ansbacher Markgrafen als Herren mit Nürnberg über das Gericht abwechselten (Kondominat). Dabei hatte die Stadt jeweils für drei Jahre, der Markgraf für ein Jahr den Richter zu stellen. Erst 1808 endete diese Tradition mit der Auflassung des Gerichtes. Wendelstein und Wendelstein am Berg gehörten auch zu zwei Kirchengemeinden, denn der Siedlungsort am Berg war ursprünglich bei der Pfarrei Kornberg, welche eine Tochter der Urpfarrei Altdorf war. Der Zentralort hatte seine eigene Pfarrei „Sankt Georg“, die in keine Urpfarrei einzuordnen ist.

Der erste Hinweis auf das Bestehen einer Kirche in Wendelstein, dabei dürfte es sich zunächst um eine Kapelle gehandelt haben, stammt aus dem Jahr 1325. Aus der ehemaligen Königshofkapelle entstand im 14. Jahrhundert die Wehrkirche St. Georg. Der Begriff der Wehrkirche erklärt sich beim Anblick von selbst: Massive Mauern und eine sichere, erhöhte Lage inmitten der Friedhofsanlage verdeutlichen den Wehrcharakter ähnlich einer mittelalterlichen Burg. Als Stifterin der Kapelle (oder der Wehrkirche) wird die selige Achahildis, auch Adelheid oder Atzin, genannt. Ihr Grab in der Kapelle mit dem spätgotischen Sterngewölbe war das Ziel vieler Wallfahrten. Ein Brand und die früh übernommenen Lehren der Reformation beendeten diesen Kult. In der mehrmals umgestalteten Kirche ist der renovierte Dreikönigs-Flügelaltar von Hans Süß von Kulmbach sehr wertvoll und sehenswert. Auch einige Kleinkunstwerke schmücken dieses Gotteshaus.

Aus dem großen Hof am Berg stammte Kunigunde Kreutzer, die 1519 mit dem Nürnberger Schuhmachermeister und Poeten Hans Sachs die Ehe einging. Er verewigte Wendelstein in Gedichten und „Fasenachtsspielen“. Dabei wurde auch der "Nasentanz", ein Wendelsteiner Kirchweihbrauch, erwähnt. Derjenige gewann den Tanz, der die größte Nase besaß. Sachs reimte daraus den einzigen deutschen Vierzeiler, der sich nur mit Nasenformen befasst.

1529 genehmigte die Freie Reichsstadt Nürnberg den Wendelsteinern ein Gerichtssiegel. Aus diesem Anlass wurde der Ort erstmals als Markt bezeichnet. Messerer und Klingenschmiede waren seit dem 15. Jahrhundert in Wendelstein ansässig. Ihnen verlieh Kaiser Friedrich III. 1471 ein eigenes Messererzeichen. Ab dem 19. Jahrhundert waren Drechsler und Metalldrücker für den Ort prägend.

Als Beispiel für eine große Wendelsteiner Familie gilt die Steinbruchbesitzerdynastie Jegel. In drei Generationen stellten sie den Bürgermeister: Zwischen 1870 bis 1945 gab es nur 25 "jegellose" Jahre im Wendelsteiner Rathaus. Der Tatkraft von Wilhelm Jegel I., von 1870 bis 1890 Bürgermeister von Wendelstein, verdankt der Markt seine Entwicklung zu einem fortschrittlichen Gemeinwesen mit städtischem Charakter. Während seiner Amtszeit entstanden: ein neues großes Schulhaus, heute Bücherei, die heutigen zwei Rathäuser, eines als Rathaus, das andere als Hotel. Zum Schmuck des Marktzentrums wurde 1879 der „Schöne Brunnen“ gebaut. Die Eisenbahn von Feucht fuhr 1886 das erste Mal nach Wendelstein. Auch die erste Straßenbeleuchtung von 1870 geht auf die Initiative Jegels zurück.

Das Jegelanwesen besteht aus drei Sandsteingebäuden, die nach einer gründlichen Sanierung heute öffentlich genutzt werden: Jegelscheune, Taglöhnerhaus und Jegelhaus wurden Ende des 19. Jahrhunderts gebaut und dienen heute als Kindergarten, kultureller Veranstaltungsort, Bürgerbegegnungsstätte und Verwaltungsgebäude der Gemeindewerke.